Question

Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 45,45%, водорода – 6,06%, кислорода – 48,48%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя два спирта и соль органической кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу  органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 6,06 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,06 г/1 г/моль = 6,06 моль; 45,45 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,45 г/12 г/моль = 3,7875 моль; 48,48 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 3,03 моль.
Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,7875 : 6,06 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4.
Простейшая формула искомого соединения − C5H8O4. Поскольку нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя две молекулы спирта и одну молекулу соли органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и двух спиртов, содержащий в структуре 4 атома кислорода. Таким образом, простейшая формула органического соединения совпадает с истинной.
2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является метилэтиловый эфир щавелевой кислоты. В условии задания указано, что при щелочном гидролизе образуются два спирта, следовательно, спирты разные – метиловый и этиловый.