Question

Органическое вещество, массовая доля водорода в котором равна 5,08%, кислорода – 54,24%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя метанол и соль органической кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида калия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 54,24 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 54,24 г/16 г/моль= 3,39 моль; 5,08 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 5,08 г/1 г/моль= 5,08 моль; тогда в молекуле остается 100 – 54,24 – 5,08 = 40,68 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 40,68 г/12 г/моль = 3,39 моль.
Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 1 : 1,5 : 1  = 2 : 3 : 2.
Простейшая формула искомого соединения – C2H3O, однако в кислородсодержащих веществах число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно удвоить индексы – C4H6O4. Истинная формула данного соединения – C4H6O4.
Поскольку при нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида калия, образуя метанол и соль органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и метанола, содержащий в структуре 4 атома кислорода.
2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является диметиловый эфир щавелевой кислоты.