Question

Некоторое органическое вещество содержит 70,59% углерода, 5,88% водорода и 23,53% кислорода по массе. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 5,88 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 5,88 г/1 г/моль = 5,88 моль; 23,53 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 23,53 г/16 г/моль= 1,47 моль; 70,59 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 70,59 г/12 г/моль= 5,88 моль.
Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 5,88 : 5,88 : 1,47 = 4 : 4 : 1.
Т.е. простейшая формула искомого соединения – C4H4O. Исходя из высокого соотношения атомов углерода в простейшей формуле молекулы органического вещества, следует предположить, что молекула содержит фрагмент ароматического соединения с 6 атомами углерода. Щелочной гидролиз органического вещества с образованием двух солей протекает в том случае, если одним из его фрагментов исходного вещества является остаток фенола. Следовательно, что индексы в простейшей формуле искомого органического вещества следует удвоить. Таким образом, истинная формула органического вещества – C8H8O2.
2) Если исходная молекула содержит остаток молекулы фенола (C6H5O-), тогда вторым фрагментом является остаток уксусной кислоты.