29,8 г смеси фенола и этилового эфира предельной монокарбоновой кислоты обработали 393,4 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл) при нагревании. Избыток щелочи нейтрализовали 180,5 мл 36%-ной соляной кислоты (плотность 1,18 г/мл). Если обработать исходную смесь избытком бромной волы, то образуется 33,1 г белого осадка. Определите строение эфира в исходной смеси.
от

1 Ответ

Дано:
Масса смеси фенола и эфира: 29,8 г
Объем раствора NaOH: 393,4 мл
Массовая концентрация раствора NaOH: 20%
Плотность раствора NaOH: 1,22 г/мл
Объем раствора HCl: 180,5 мл
Массовая концентрация раствора HCl: 36%
Плотность раствора HCl: 1,18 г/мл
Масса осадка (2,4,6-трибромфенола): 33,1 г
Найти:
Строение эфира в исходной смеси.
Решение:
Рассчитаем массу NaOH:

m(NaOH) = V(NaOH) * ρ(NaOH) * ω(NaOH)
m(NaOH) = 393,4 мл * 1,22 г/мл * 0,2 = 95,8 г
Рассчитаем массу HCl:

m(HCl) = V(HCl) * ρ(HCl) * ω(HCl)
m(HCl) = 180,5 мл * 1,18 г/мл * 0,36 = 76,3 г
Рассчитаем количество вещества NaOH и HCl:

n(NaOH) = m(NaOH) / M(NaOH) = 95,8 г / 40 г/моль = 2,395 моль
n(HCl) = m(HCl) / M(HCl) = 76,3 г / 36,5 г/моль = 2,09 моль
Определим количество вещества NaOH, прореагировавшего с фенолом:

Избыток щелочи нейтрализовали 2,09 моль HCl.
n(NaOH) = n(HCl) = 2,09 моль
Следовательно, с фенолом прореагировало 2,395 моль - 2,09 моль = 0,305 моль NaOH.
Рассчитаем количество вещества фенола:

n(фенол) = n(NaOH) = 0,305 моль
Рассчитаем массу фенола:

m(фенол) = n(фенол) * M(фенол) = 0,305 моль * 94 г/моль = 28,67 г
Рассчитаем массу эфира:

m(эфир) = m(смесь) - m(фенол) = 29,8 г - 28,67 г = 1,13 г
Рассчитаем количество вещества 2,4,6-трибромфенола:

n(2,4,6-трибромфенол) = m(осадка) / M(осадка) = 33,1 г / 331 г/моль = 0,1 моль
Определим количество вещества фенола, прореагировавшего с бромом:

n(фенол) = n(2,4,6-трибромфенол) = 0,1 моль
Рассчитаем молярную массу эфира:

M(эфир) = m(эфир) / n(фенол) = 1,13 г / 0,1 моль = 11,3 г/моль
Определим формулу эфира:

Эфир является предельным эфиром монокарбоновой кислоты.
Формула эфира: R-O-C(=O)-R’, где R и R’ - алкильные радикалы.
Молярная масса этилового эфира уксусной кислоты (CH3COOCH2CH3) равна 88 г/моль.
Молярная масса метилового эфира муравьиной кислоты (HCOOCH3) равна 60 г/моль.
Молярная масса эфира (11,3 г/моль) соответствует метиловому эфиру муравьиной кислоты (HCOOCH3).
Ответ:
Эфиром в исходной смеси является метиловый эфир муравьиной кислоты (HCOOCH3).
от