Порцию насыщенного одноатомного спирта разделили на две равные части. При взаимодействии первой части спирта с избытком натрия выделилось 6,72 дм3 (н. у.) газа. При дегидратации второй части спирта образовался алкен разветвленного строения массой 33,6 г. Установите молекулярную формулу спирта. Предложите структурную формулу спирта, если известно, что он не может быть окислен в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета.
от

1 Ответ

дано:  
объем выделившегося водорода (н. у.) = 6,72 дм3  
масса алкена = 33,6 г  

найти:  
молекулярную формулу спирта и предложить структурную формулу спирта.  

решение:  
1. Рассчитаем количество молей выделившегося водорода при н. у.:  
   Объем 1 моля газа при н. у. = 22,4 дм3  
   n(H2) = V / 22,4 дм3/моль = 6,72 дм3 / 22,4 дм3/моль ≈ 0,3 моль.  

2. Реакция спирта с натрием имеет следующий вид:  
   R-OH + Na → R-O-Na + 1/2 H2.  
   Из 1 моль спирта получается 1/2 моль водорода, следовательно, для получения 0,3 моль водорода потребуется:  
   n(R-OH) = 0,3 моль * 2 = 0,6 моль спирта.  

3. Теперь найдем, какова молярная масса спирта. Молярная масса спирта в целом обозначается как M(spirit).  
   Пусть m(spirit) = 0,6 моль * M(spirit) = 15 г (поскольку мы разделили на 2 части, каждая из которых весит 15 г).  
   Найдем молярную массу спирта:  
   15 г = 0,6 моль * M(spirit)  
   M(spirit) = 15 г / 0,6 моль = 25 г/моль.  

4. Что касается второй части спирта, она при дегидратации образует алкен разветвленного строения.  
   Для определения молекулярной массы алкена используем его массу:  
   M(алкен) = 33,6 г.  

5. Поскольку алкены имеют общую формулу CnH2n, то давайте определим возможное значение n:  
   33,6 г = n(12) + 2n(1), где 12 и 1 - молярные массы углерода и водорода соответственно.  

   Тогда:  
   M(алкен) = 14n (где 14 - это 12 + 2).  
   33,6 г = 14n  
   n = 33,6 г / 14 ≈ 2,4.  

   Это означает, что n = 3. Таким образом, возможны следующие структуры алкена: C3H6.

6. Исходя из этого, можно предположить, что спирт может быть пропан-2-ол (изопропанол):  
   CH3-CHOH-CH3, который при дегидратации дает алкен - пропилен (C3H6).

7. С учетом того, что спирт не может быть окислен до альдегидов или кетонов без изменения углеродного скелета, он должен иметь устойчивую структуру, такую как изопропанол.

ответ:  
молекулярная формула спирта составляет C3H8O, структурная формула спирта - изопропанол (CH3-CHOH-CH3).
от