Question

Плотность при н. у. газовой смеси алкена X с кислородом, в которой мольная доля алкена составляет 25 %, равна 1,697 г/дм3.
а)  Установите молекулярную формулу алкена.
б)  X существует в виде двух стереоизомеров. Приведите их структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре.
в)  Какие продукты образуются при взаимодействии каждого из стереоизомеров X с раствором брома в СС14? Приведите стереохимические формулы продуктов и их систематические названия.
г)  При взаимодействии X с бромной водой основным продуктом является вещество, массовая доля брома в котором равна 52,22 %. Приведите схему этой реакции и укажите основной и побочный продукты.

Answer 1

дано:
- Мольная доля алкена в газовой смеси = 25% (0,25)
- Плотность газовой смеси при н. у. = 1,697 г/дм3

найти:
а) Молекулярную формулу алкена X.
б) Структурные формулы двух стереоизомеров алкена X и их названия.
в) Продукты взаимодействия стереоизомеров X с раствором брома в СС14.
г) Основной продукт реакции алкена X с бромной водой, массовая доля брома в котором равна 52,22%.

решение:

а)
1. Определим молярную массу газовой смеси.
Формула для плотности газа: p = m / V, где m - масса, V - объем.
Для идеального газа: p = (n * M) / V, где n - количество молей, M - молярная масса.
Молярная масса смеси Mсмеш = p * R * T, где R = 0,0821 (л*атм/(моль*K)), T = 273 K (н. у.).

2. Определяем молярную массу смеси:
p = 1,697 г/дм3 = 1,697 кг/м3
Mсмеш = (1,697 * 0,0821 * 273) ≈ 39,99 г/моль.

3. Обозначим молярную массу алкена как Mалкен, тогда:
Mсмеш = x * Mалкен + y * MO2,
где x = мольная доля алкена = 0,25,
y = 1 - x = 0,75,
MO2 = 32 г/моль.

4. Подставим значения:
39,99 = 0,25 * Mалкен + 0,75 * 32.

5. Решаем уравнение:
39,99 = 0,25 * Mалкен + 24.
Mалкен = (39,99 - 24) / 0,25 = 63,96 г/моль.

6. Возможные молекулы, имеющие молярную массу около 64 г/моль, могут быть C4H8 (бутены). Таким образом, молекулярная формула алкена X — C4H8.

б)
Стереоизомеры алкена C4H8:
1. Цис-бутен (cis-2-бутен):
   CH3-CH=CH-CH3 (двойная связь между вторым и третьим углеродом).

2. Транс-бутен (trans-2-бутен):
   CH3-CH=CH-CH3 (разделенные метильные группы вокруг двойной связи).

в)
При взаимодействии с раствором брома в СС14 оба стереоизомера C4H8 дадут бромированные продукты.
1. Цис-бутен:
   CH3-CH=CH-CH3 + Br2 -> CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 (цинковый бромид, цис-2,3-дибромбутан).

2. Транс-бутен:
   CH3-CH=CH-CH3 + Br2 -> CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 (транс-2,3-дибромбутан).

г)
Основным продуктом реакции с бромной водой является бромбутан (C4H9Br).
1. Массовая доля брома:
M(Br) = 79,904 г/моль, M(C4H9) = 57,12 г/моль.
Масса брома в продукте = 79,904 / (57,12 + 79,904) = 52,22%.

Схема реакции:
CH3-CH=CH-CH3 (бутен) + Br2 (бром) -> CH3-CH(Br)-CH2-CH2-Br (бромбутан) + HBr.

ответ:
а) Молекулярная формула алкена X — C4H8.
б) Структурные формулы: цис-бутен (cis-2-бутен), транс-бутен (trans-2-бутен).
в) Продукты: цис-2,3-дибромбутан и транс-2,3-дибромбутан.
г) Основной продукт — бромбутан (C4H9Br); побочный продукт — HBr.