Карбоксильная группа -СООН обладает кислотными свойствами из-за наличия кислородного атома, который сильно электроотрицателен и образует полярную связь с водородом, который обладает слабой электроотрицательностью. В этом случае кислотность обусловлена тем, что карбоксильная группа способна донорировать протон (Н+) в реакции с основанием. В результате образуется карбоксилат-ион (СОО-), который является конъюгированной основой кислоты.
Также степень кислотности карбоксильной группы зависит от электронного эффекта, который оказывают заместители, находящиеся в близости от карбоксильной группы. Например, наличие электроакцепторных заместителей (например, хлора или нитрогруппы) усиливает кислотность, так как они приводят к дополнительной депротонизации карбоксильной группы. Наоборот, наличие электродонорных заместителей (например, метильной группы) ослабляет кислотность, так как они затрудняют депротонизацию карбоксильной группы.