Бензол не реагирует с раствором перманганата калия. Толуол также не реагирует с раствором перманганата калия в нормальных условиях.
Однако, при нагревании толуола с раствором перманганата калия происходит окисление метильной группы до карбоксильной группы, образуя бензойную кислоту:
C6H5CH3 + 7KMnO4 + 3H2SO4 -> 7MnSO4 + 7K2SO4 + C6H5COOH + 3H2O
Метильная группа в молекуле толуола окисляется сравнительно легко по сравнению с бензольным ядром, поскольку метильная группа обладает электродонорными свойствами и притягивает электрофильные атакующие частицы. Это делает ее более реакционноспособной и более подверженной окислению.
Схема окисления толуола до бензойной кислоты:
1. Нагревание толуола с раствором перманганата калия и серной кислоты.
2. Окисление метильной группы до карбоксильной группы, образование бензойной кислоты.
3. Отделение бензойной кислоты от раствора и очистка продукта.