При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе. Спирт Б не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида.
от

1 Ответ

Сложный эфир имеет общую формулу RCOOR‘. Известно, что серебряная соль кислоты, RCOOAg, содержит 59,66%серебра, следовательно молярная масса соли равна: M(RCOOAg) = M(Аg)/0,5966 = 181 г/моль, откуда M(R) = 181-(12+2.16+108) = 29 г/моль. Этот радикал — этил, С2Н5, а сложный эфир был образован пропионовой кислотой: C2H5COOR‘.
Молярная масса второго радикала равна:  M(R‘) = M(C2H5COOR‘) — М(С2Н5СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Этот радикал имеет молекулярную  формулу  С4Н9. По условию, спирт С4Н9ОН не окисляется Na2Сr2О7 и легко реагирует с HCl следовательно, этот спирт — третичный, (СН3)3СОН.
Таким образом, искомый эфир образован пропионовой кислотой и трет-бутанолом и называется трет-бутилпропионат:
                                 
Ответ. Трет-бутилпропионат.
от