Question

При сгорании 5,30 г органического вещества получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 8,96 л/22,4 л/моль = 0,4 моль, следовательно, ν(С) = ν(CO2) = 0,4 моль, m(C) = M(C) • ν(С) = 12 г/моль • 0,4 моль = 4,8 г, ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 4,5 г/18 г/моль = 0,25 моль, следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 • 0,25 моль = 0,5 моль, m(H) = M(H) • ν(H) = 1 г/моль • 0,5 моль = 0,5 г.
Проверим, есть ли в соединении кислород: m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,30 г − 4,8 г − 0,5 г = 0 г, следовательно, кислорода в исходном органическом соединении нет, т.е. оно представляет собой углеводород.
Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHy: x : y = 0,4 : 0,5 = 1 : 1,25 = 4 : 5.
Таким образом, простейшая формула соединения C4H5. Данная формула не может быть истинной, поскольку молекула углеводорода не может содержать нечетное число атомов водорода в молекуле. Таким образом, истинная формула будет отличаться от простейшей в некоторое целое четное число раз. Т.е. будет может иметь вид: C8H10, C16H20, C24H30 и т.д.
Задача на определение формулы органического вещества в ЕГЭ считается решенной в случае, если найдено хотя бы одно решение удовлетворяющее условию задачи, даже если их возможно несколько. Таким образом, нам следует искать решения, просто перебирая варианты возможных формул, начиная с наименьшей. Проверим вариант с формулой C8H10. Данная формула соответствует общей формуле гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов) − CnH2n-6. Данной формуле соответствуют: 1) этилбензол 2) п-диметилбензол 3) м-диметилбензол 4) о-диметилбензол.