Question

Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 49,31%, кислорода – 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 49,31 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 49,31 г/12 г/моль = 4,109 моль; 43,84 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 43,84 г/16 г/моль= 2,74 моль; тогда в молекуле остается 100 – 49,31 – 43,84 = 6,85 г водорода; отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,85 г/1 г/моль = 6,85 моль.
Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1  = 3 : 5 : 2.
Простейшая формула искомого соединения – C3H5O2, однако в кислородсодержащих соединениях число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, нам нужно удвоить индексы – C6H10O4. Истинная формула данного соединения – C6H10O4.
 Поскольку при нагревании исходная органическая молекула реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты, следует предположить, что этим соединением является сложный эфир дикарбоновой кислоты и этанола, содержащий в структуре 4 атома кислорода.
2) В предположении, что исходное вещество является сложным эфиром дикарбоновой кислоты, то структурной формулой является диэтиловый эфир щавелевой кислоты.