Ответ:
Молекулярная формула искомого органического вещества: C3H4O4
Структурная формула искомого органического вещества: HOOC-CH2-COOH
Уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода:
CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 2CO2 + HOOC-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O
Расчеты и пояснения:
При сгорании неизвестного вещества, полученного окислением углеводорода C5H8, образовались только углекислый газ и вода. Это значит, что формулу данного соединения можно записать как CxHyOz, где z может оказаться равным нулю. 1) ν(CO2) = m(CO2)/M(CO2) = 33/44 = 0,75 моль => ν(С) = ν(CO2) = 0,75 моль => m(C) = ν(С)∙M(C) = 0,75∙12 = 9 г.
2) ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 9/18 = 0,5 моль => ν(H) = 2∙ν(H2O) = 2∙0,5 = 1 моль => m(H) = ν(H)∙M(H) = 1∙1 = 1 г.
3) m(O) = m(в-ва) – m(C) – m(H) = 26 – 9 – 1 = 16 г => ν(O) = m(O)/M(O) = 16/16 = 1 моль.
Таким образом: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 0,75 : 1 : 1 = 1 : 1,333 : 1,333 = 3 : 4: 4.
Следовательно, простейшая формула может быть записана, как C3H4O4.
Продуктами окисления углеводородов подкисленным раствором перманганата калия могут быть карбоновые кислоты, кетоны, а также углекислый газ. Формула C3H4O4 описывается общей формулой CnH2n-2O4. Такую общую формулу имеют предельные двухосновные карбоновые кислоты. Единственной двухосновной кислотой с формулой C3H4O4 является малоновая кислота: HOOC-CH2-COOH
Тогда логично предположить, что атомы углерода, входящие в состав карбоксильных групп, до момента окисления в исходном углеводороде C5H8 образовывали кратные (двойные или тройные) связи с другими атомами углерода. Т.е. в молекуле исходного углеводорода были, как минимум, две кратные связи. Молекулярная формула C5H8 удовлетворяет общей формуле CnH2n-2. Такую общую формулу имеют алкадиены и алкины. Среди указанных классов соединений более одной кратной связи содержится в молекулах алкадиенов.