Question

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 49,31% углерода, 43,84% кислорода и 6,85% водорода по массе. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 6,85 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,85 г/1 г/моль = 6,85 моль; 49,31 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 49,31 г/12 г/моль = 4,109 моль; 43,84 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 2,74 моль.
Обозначим простейшую формулу искомого циклического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.
Т.е. простейшая формула искомого соединения C3H5O2. Исходное органическое соединение является циклическим, которое при окислении перманганатом в кислой среде дает искомое соединение. Предположительно, что циклическим соединением является наиболее устойчивый цикл − шестичленное кольцо с двойной связью – циклогексен, Тогда при окислении циклогексена образуется гександиовая кислота, и в нашем случае для нахождения истинной формулы индексы в простейшей формуле следует удвоить. Истинная формула искомого соединения – C6H10O4.
2) При окислении циклогексена перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи, в результате чего образуется дикарбоновая кислота с 6 атомами углерода – гександиовая кислота.