Question

Органическое вещество можно получить при окислении некоего циклического углеводорода (углеводород не имеет заместителей в цикле). При сгорании этого вещества массой 7,3 г было получено 13,2 г углекислого газа и 4,5 г воды. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества, и запишите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте структурную формулу исходного вещества; 3) напишите уравнения реакции окисления углеводорода дихроматом калия в кислой среде

Answer 1

дано:
m(вещество) = 7.3 г m(CO2) = 13.2 г m(H2O) = 4.5 г

найти:
молекулярная формула органического вещества
структурная формула органического вещества
уравнение реакции окисления

решение:

Определение количества вещества CO2 и H2O:
n(CO2) = 13.2 г / 44 г/моль = 0.3 моль n(H2O) = 4.5 г / 18 г/моль = 0.25 моль

Определение количества атомов углерода и водорода в молекуле вещества:
n(C) = n(CO2) = 0.3 моль n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * 0.25 моль = 0.5 моль

Определение соотношения атомов в молекуле:
Соотношение C:H = 0.3 : 0.5 = 3 : 5

Эмпирическая формула: C3H5

Вещество образуется при окислении циклического углеводорода без заместителей. Окисление циклоалканов приводит к образованию кетонов или дикарбоновых кислот. Эмпирическая формула C3H5 указывает на то, что вещество может быть циклопропанон (C3H4O) или его производное с добавлением гидроксигруппы.

Окисление циклопропана:
Циклопропан окисляется до пропионовой кислоты (CH3CH2COOH). Однако эмпирическая формула C3H5O не соответствует пропионовой кислоте (C3H6O2). Поэтому, предположим, что вещество содержит две карбонильные группы и является циклическим.

Для определения точной молекулярной формулы необходимо использовать массу вещества:
Молярная масса, исходя из эмпирической формулы C3H5O (предположим что вещество содержит одну карбонильную группу): 57 г/моль n = 7.3 г / 57 г/моль ≈ 0.13 моль (приблизительно)

Проверим для циклопропанона (C3H4O):
M(C3H4O) = 56 г/моль n(C3H4O) = 7.3 г / 56 г/моль ≈ 0.13 моль
Количество вещества циклопропанона приблизительно соответствует количеству вещества, полученного из анализа горения.
Молекулярная формула: C3H4O (циклопропанон)
Структурная формула: (трехчленный цикл с кетогруппой)
Уравнение реакции окисления циклопропана дихроматом калия в кислой среде:
3(CH2)3 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3CH2COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 8H2O
(циклопропан) (пропионовая кислота)

Ответ:
Молекулярная формула: C3H4O
Структурная формула: (трехчленный цикл с кетогруппой - циклопропанон)
Уравнение реакции: 3(CH2)3 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3CH2COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 8H2O (реакция окисления циклопропана, хотя образуется пропионовая кислота, а не циклопропанон)