В результате Великих географических открытий центр мировой торговли переместился из Средиземного моря в Атлантический океан. Теперь основные маршруты перевозок пролегали из Америки в Европу и наоборот. Испанские конкистадоры нашли огромные залежи серебра в Мексике и золота в Перу. Поток драгоценных металлов в невиданных ранее масштабах устремился из Нового Света в Старый. Кроме того, из Северной и Южной Америки перевозились и другие ценные товары: хлопчатник, тростниковый сахар, ром, пряности, а позже – какао, кофе, табак и кукуруза. Естественно, что в таких условиях активизировались пираты, которые стремились заполучить такие богатства.
Тактика морских разбойников была, в основном, стандартной. Испанцы загружали «Золотой» и «Серебряный» флоты в морских портах Веракруса, Портобело, Картахены и Каракаса. Дальше путь суден неизменно пролегал через акваторию Карибского моря. Именно там их поджидали пираты. Во второй половине XVI в. они основали сеть постоянных морских баз, которые также служили не только местом стоянки и ремонта кораблей, но перевалочным пунктом награбленного имущества. На карибских островах Ямайка, Тортуга, Провиденс и Невис пираты основали мощные, хорошо вооруженные крепости, взять штурмом которые было весьма непросто.
Следует отметить, что богатство испанских торговых галеонов привлекало авантюристов и любителей лёгкой наживы со всей Европы. Но чаще всего ряды морских разбойников пополняли представители тех народов, которые не имели на тот момент собственных колониальных империй: англичане и французы, реже - голландцы, немцы и шведы. Следует отметить, что власти многих европейских государств оказывали поддержку пиратству. Особенно показательной в этом плане была политика Англии. Так, королева Елизавета I (1558 – 1603) стремилась с помощью морского разбоя не просто пополнить казну награбленным добром, но подорвать могущество Испании на море. Она утвердила практику раздачи специальных грамот пиратам, которые готовы сотрудничать с Англией. Таких пиратов называли каперами. Они обязаны были отдавать определенный процент с дохода в пользу английской казны, а остальное – оставляли себе. Взамен каперов снабжали провиантом, порохом, боеприпасами, артиллерией, а также ремонтировали повреждённые корабли в английских портах. Во Франции каперов называли корсарами. Так, согласно королевскому ордонансу Генриха ІІІ (1574 – 1589) от 1584 г., корсары освобождались от любой ответственности за причинённые ими убытки неприятельским судам, и получали право на захваченные товары, людей и сами судна, если они были захвачены в нейтральных водах.
Самым знаменитым капером XVI в. был Френсис Дрейк (ок. 1540 – 1596), которого англичане считают национальным героем. Он не только занимался грабежом, но и совершил второе, после Магеллана кругосветное путешествие, сделал ряд важных географических открытий (например, пролив Дрейка) и сыграл выдающуюся роль в разгроме испанской Непобедимой армады в 1588 г.
XVII в. вообще большинство исследователей называют «золотым веком пиратства». В это столетие произошло ряд изменений в военной тактике как испанцев, так и пиратов. Испанцы начали использовать конвои из военных кораблей для защиты торговых судов (раньше такая практика считалась очень затратной). Пираты, в свою очередь, начали использовать различные хитрости и уловки (например, ложные атаки, отвлечение основных сил противника и т.п.). Изменения также коснулись и терминологии. Морских разбойников, чья деятельность ограничивалась исключительно Карибским морем, стали называть флибустьерами. Самым известным из них считается Генри Морган (1635 – 1688). Пользуясь своим влиянием при дворе английского короля Карла II (1660 – 1685), он сумел добиться фактически неограниченных полномочий в Карибском море. В отличие от других пиратов, Г. Морган сделал ставку на грабеж богатых портовых городов, а не суден. За короткий срок он сумел объединить под своим началом практически всех флибустьеров Карибского моря (даже французов, с которыми у англичан всегда были конфликты). Возглавляя огромную флотилию, пиратский адмирал совершил ряд дерзких нападений на прибрежные города (среди них – Портобело и Панама, ранее считавшиеся неприступными).
К концу XVII в. «золотой век пиратства» в Карибском море подошёл к своё концу. Во многом это связано с изменить политики главных соперников Испании: Англии и Франции. Они тоже начали формировать свои колониальные империи в Северной Америке, а Испания к тому моменту существенно ослабела и уже не представляла серьезной угрозы. Соответственно надобность в использовании пиратов отпала. С каждым годом от них становилось всё больше проблем и всё меньше дохода. Тем более, что нередко жертвами разбоя становились английские и французские корабли. Как следствие, флибустьеры были объявлены вне закона, хотя практика выдачи каперских грамот существовала вплоть до начала XIX в.