Расширение Великого княжества Литовского на восток вело к конфликтам с Московским княжеством. В 1368 г. Ольгерд совершил поход на Москву, сопровождавшийся погромами, которые в летописи называют более страшными, чем были при Батые. Однако и этот поход, и два последующих (1370, 1372) не принесли успеха Литве. После смерти Олыерда престол занял его сын Ягайло (1377-1392). В условиях усиления Московского княжества началась переориентация политики литовских правителей: Ягайло заключил союз с Ордой. После принятия Литвой католичества в качестве государственной религии политический конфликт с Москвой приобретает религиозный характер, а Вильно навсегда теряет возможность стать центром объединения русских земель.