Выражение попутного ветра появилось в эпоху парусного флота. Попутный ветер дует в том направлении, куда направляется корабль, следовательно, выражение олицетворяет лёгкий путь, люди желают попутного ветра чтобы на пути не было препятствий, каким, например, может быть встречный ветер.