Родителями Алипий был отдан учиться иконописи, при игумене Никоне принял постриг, помогал греческим мастерам украшать мозаиками Успенский собор. Как монах, а затем священник Алипий писал новые иконы и поновлял старые. Прославился как целитель. Согласно легендам, многие произведения Алипия были созданы при участии божественного промысла. В то время, когда греки украшали алтарь Печерской киевской церкви мозаикой, ученик их Алипий имел видение: «светозарную икону Богоматери, из уст которой вылетел светлый голубь и влетел в уста Иисуса, изображённого мозаикой». Чудо это видели и некоторые присутствовавшие в храме, и оно так повлияло на юношу, что он постригся в монахи