дано:
- Углеводород: C8H18.
- Углеводород может быть получен по методу Вюрца из первичного галогенпроизводного с образованием единственного продукта.
- При монобромировании углеводорода образуется только одно третичное галогенпроизводное.
найти:
Строение углеводорода C8H18, удовлетворяющего указанным условиям.
решение:
Чтобы углеводород C8H18 мог быть получен по методу Вюрца из первичного галогенпроизводного без побочных продуктов, он должен содержать два одинаковых алкилрадикала. Наилучшим кандидатом будет 2,2-диметилгексан.
Структура 2,2-диметилгексана выглядит следующим образом:
CH3
|
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3
|
CH3
Этот углеводород содержит три метильные группы на втором углероде, что делает его третичным углеродом. При монобромировании 2,2-диметилгексана образуется 2-бром-2-диметилгексан (C8H17Br) как единственный продукт.
Для получения 2,2-диметилгексана по реакции Вюрца можно использовать 1-бромбутан (C4H9Br):
Уравнение реакции:
2 C4H9Br + 2 Al → C8H18 + 2 AlBr3
Поскольку в этом случае исходный и конечный углеводороды являются аналогичными, не будет образовываться никаких побочных продуктов.
ответ:
Строение углеводорода C8H18 - 2,2-диметилгексан. Этот углеводород может быть получен по методу Вюрца из первичного галогенпроизводного и при монобромировании образует только одно третичное галогенпроизводное - 2-бром-2-диметилгексан.