Дано:
- Соединения: бутен-1, гексен-2, 2-метилгексен-2, бутен-2.
Найти:
- Возможность цистранс-изомерии для каждого соединения.
- Формулы цис- и трансизомеров (если таковые существуют).
Решение:
Цистранс-изомерия возможна для алкенов с двойной связью, когда два атома углерода, связанные с этой связью, имеют разные группы или атомы. Для цистранс-изомерии необходимо, чтобы у каждого из этих атомов был хотя бы один различный заместитель.
а) Бутен-1:
Структурная формула:
H H
\ /
C == C
/ \
H C
|
H
Цистранс-изомерия невозможна, так как у второго атома углерода нет различных заместителей.
б) Гексен-2:
Структурная формула:
H H
\ /
C == C
/ \
H C
|
H
|
CH2
|
CH3
Цистранс-изомерия возможна, так как оба атома углерода, участвующие в двойной связи, имеют различные группы.
Цис- и транс-изомеры:
Цис-изомер:
H H
\ /
C == C
/ \
H C
|
H
|
CH2
|
CH3
Транс-изомер:
H CH3
\ /
C == C
/ \
CH2 H
|
H
в) 2-метилгексен-2:
Структурная формула:
H H
\ /
C == C
/ \
CH3 C
|
H
|
CH2
|
CH3
Цистранс-изомерия возможна, так как оба атома углерода, участвующие в двойной связи, имеют различные группы.
Цис- и транс-изомеры:
Цис-изомер:
H CH3
\ /
C == C
/ \
CH3 C
|
H
|
CH2
|
CH3
Транс-изомер:
CH3 CH3
\ /
C == C
/ \
H H
|
H
г) Бутен-2:
Структурная формула:
H H
\ /
C == C
/ \
CH3 C
|
H
Цистранс-изомерия возможна, так как оба атома углерода, участвующие в двойной связи, имеют различные группы.
Цис- и транс-изомеры:
Цис-изомер:
H CH3
\ /
C == C
/ \
H C
|
H
Транс-изомер:
CH3 H
\ /
C == C
/ \
H H
Ответ:
- Возможность цистранс-изомерии:
а) Бутен-1: невозможно.
б) Гексен-2: возможно.
в) 2-метилгексен-2: возможно.
г) Бутен-2: возможно.
- Формулы цис- и трансизомеров:
б) Гексен-2:
Цис-изомер:
H H
\ /
C == C
/ \
H C
|
H
|
CH2
|
CH3
Транс-изомер:
H CH3
\ /
C == C
/ \
CH2 H
|
H