дано:
- молекулы: ацетилен, этилен, этан, бензол
найти:
- схему перекрывания атомных орбиталей при образовании π-связей в молекуле бензола
- порядок увеличения длины связи углерод—углерод для данных молекул
- объяснение одинаковости связей в молекуле бензола
решение:
1. Схема перекрывания атомных орбиталей при образовании π-связей в молекуле бензола:
В бензоле каждый атом углерода имеет sp2-гибридизацию. Это означает, что три орбитали (одна s и две p) объединяются для формирования трех гибридных орбиталей, а одна p-орбиталь остается неиспользованной. При образовании π-связей происходит боковое перекрытие оставшихся p-орбиталей соседних углеродов:
C C
| \ / |
C -- C
| / \ |
C C
Здесь показано боковое перекрытие p-орбиталей, образующих π-связь, что приводит к делокализации π-электронов по всему кольцу.
2. Порядок увеличения длины связи углерод—углерод для данных молекул:
- Ацетилен (C2H2): C≡C = 1,20 Å (тройная связь)
- Этилен (C2H4): C=C = 1,34 Å (двойная связь)
- Бензол (C6H6): C-C = 1,39 Å (делокализованная связь)
- Этан (C2H6): C-C = 1,54 Å (одинарная связь)
Порядок: ацетилен < этилен < бензол < этан.
3. Объяснение одинаковости связей в молекуле бензола:
Все связи углерод—углерод в молекуле бензола одинаковые из-за делокализации π-электронов. В отличие от обычных двойных или одинарных связей, где электроны локализованы между двумя атомами, в бензоле π-электроны распределены по всем шести углеродным атомам, создавая равные связи. Это приводит к тому, что все длины связи C-C становятся одинаковыми и составляют около 1,39 Å.
ответ:
Схема перекрытия атомных орбиталей в бензоле демонстрирует боковое перекрытие p-орбиталей. Порядок увеличения длины связи углерод—углерод: ацетилен < этилен < бензол < этан. Одинаковость связей в бензоле объясняется делокализацией π-электронов, что приводит к равным длинам всех связей.