дано:
- Ароматический углеводород C9H12
- Окисление перманганатом калия в кислой среде приводит к образованию соединения C6H3(COOH)3
- Бромирование в присутствии FeBr3 дает только одно монобромпроизводное
найти:
1. Строение ароматического углеводорода C9H12
2. Уравнения описанных реакций
решение:
1. Скорее всего, углеводород C9H12 имеет три метильные группы, прикрепленные к ароматическому кольцу, так как окисление приводит к образованию трёх карбоксильных групп. Наиболее вероятная структура - 1,2,4-триметилбензол (псевдокумол). При этом его окисление перманганатом калия приводит к образованию 1,2,4-бензоиковой кислоты, которая имеет состав C6H3(COOH)3.
Структура 1,2,4-триметилбензола:
CH3
|
C6H3
|
CH3
|
CH3
2. Учитывая, что при бромировании образуется только одно монобромпроизводное, можно заключить, что все метильные группы находятся в симметричных положениях, что также указывает на 1,2,4-триметилбензол.
Уравнения реакций:
1. Окисление перманганатом калия:
C9H12 + 3 KMnO4 + 4 H2SO4 -> C6H3(COOH)3 + 3 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
2. Бромирование в присутствии FeBr3:
C9H12 + Br2 -> C9H11Br + HBr
ответ:
Строение ароматического углеводорода C9H12 - 1,2,4-триметилбензол.
Уравнения реакций:
1. C9H12 + 3 KMnO4 + 4 H2SO4 -> C6H3(COOH)3 + 3 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
2. C9H12 + Br2 -> C9H11Br + HBr