дано:
- спирты:
1. Пропанол-2 (C3H8O) - CH3-CH(OH)-CH2-CH3
2. Метанол (C1H4O) - CH3OH
3. 3,3-диметилбутанол-2 (C6H14O) - C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3
4. 2,2-диметилбутанол-1 (C6H14O) - C(CH3)2-CH2-CH2-CH3
5. 3-метилбутанол-2 (C5H12O) - CH3-CH(OH)-C(CH3)-CH2-CH3
найти:
Определить, какие из этих спиртов могут вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации, а какие нет, и записать уравнения дегидратации для тех, которые это могут.
решение:
1. Пропанол-2 может подвергаться внутримолекулярной дегидратации, образуя пропен.
Уравнение реакции:
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O
2. Метанол не может подвергаться внутримолекулярной дегидратации, так как имеет только один углеродный атом.
3. 3,3-диметилбутанол-2 может подвергаться внутримолекулярной дегидратации, образуя алкен (в данном случае 2,3-диметилбута-2-ен).
Уравнение реакции:
C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3 → C(CH3)2=CH-CH3 + H2O
4. 2,2-диметилбутанол-1 не может подвергаться внутримолекулярной дегидратации, так как гидроксильная группа находится на первом углероде, и углеродный скелет не меняется.
5. 3-метилбутанол-2 может подвергаться внутримолекулярной дегидратации, образуя 2-метилбута-2-ен.
Уравнение реакции:
CH3-CH(OH)-C(CH3)-CH2-CH3 → CH3-CH=C(CH3)-CH2 + H2O
Теперь рассмотрим межмолекулярную дегидратацию. Для всех спиртов можно записать уравнения межмолекулярной дегидратации:
1. Пропанол-2:
2 CH3-CH(OH)-CH2-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O
2. Метанол:
2 CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O
3. 3,3-диметилбутанол-2:
2 C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3 → C(CH3)2=CH-CH2 + H2O
4. 2,2-диметилбутанол-1:
2 C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 → C(CH3)2-O-C(CH3)2 + H2O
5. 3-метилбутанол-2:
2 CH3-CH(OH)-C(CH3)-CH2-CH3 → CH3-CH=C(CH3)-CH2 + H2O
ответ:
Спирты, которые могут подвергаться внутримолекулярной дегидратации:
1. Пропанол-2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3)
Уравнение: CH3-CH(OH)-CH2-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O
3. 3,3-диметилбутанол-2 (C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3)
Уравнение: C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH3 → C(CH3)2=CH-CH3 + H2O
5. 3-метилбутанол-2 (CH3-CH(OH)-C(CH3)-CH2-CH3)
Уравнение: CH3-CH(OH)-C(CH3)-CH2-CH3 → CH3-CH=C(CH3)-CH2 + H2O
Метанол и 2,2-диметилбутанол-1 не могут подвергаться внутримолек