дано:
1. Соединение A медленно реагирует с натрием.
2. Не может быть окислено в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета.
3. Реагирует с концентрированной соляной кислотой, образуя алкилхлорид, содержащий 33,3 % хлора по массе.
найти:
1. Структурную формулу соединения A.
решение:
1. Первое свойство указывает на то, что соединение A является спиртом или другим соединением, способным к реакции с натрием (например, одноатомный спирт).
2. Второе свойство говорит о том, что соединение не может быть окислено до альдегидов или кетонов. Это указывает на то, что соединение A — это третичный спирт, поскольку первичные и вторичные спирты подвержены окислению.
3. Третье свойство связано с образованием алкилхлорида при взаимодействии с HCl. Поскольку соединение содержит 33,3 % хлора, мы можем использовать это значение для определения молекулярной формулы.
4. Рассмотрим общее уравнение для расчета процентов:
Если принять массу алкилхлорида за m, то:
Масса хлора = (m * 33,3) / 100 = 0,333m.
Следовательно, масса углеводорода (C) будет:
Масса углеводорода = m - масса хлора = m - 0,333m = 0,667m.
5. Определим отношение масс углеводорода и хлора:
Отношение массы C к массе Cl = 0,667m / 0,333m = 2.
6. Если считать, что в алкилхлориде содержится один атом хлора, то тогда можно записать следующее:
C : Cl = 2 : 1, что соответствует общей формуле CnH2n+1Cl.
7. Теперь подберем возможные значения n для получения соответствующего алкилхлорида:
Для первого случая (n=3):
C3H7Cl:
Количество углерода = 3 * 12 г/моль = 36 г/моль,
Количество хлора = 1 * 35,5 г/моль = 35,5 г/моль, и общая масса = 36 + 35,5 = 71,5 г/моль.
Процент хлора = (35,5 / 71,5) * 100% ≈ 49,7% (не подходит).
Для второго случая (n=2):
C2H5Cl:
Количество углерода = 2 * 12 г/моль = 24 г/моль,
Количество хлора = 1 * 35,5 г/моль = 35,5 г/моль, и общая масса = 24 + 35,5 = 59,5 г/моль.
Процент хлора = (35,5 / 59,5) * 100% ≈ 59,7% (не подходит).
Для третьего случая (n=1):
CH3Cl:
Количество углерода = 1 * 12 г/моль = 12 г/моль,
Количество хлора = 1 * 35,5 г/моль = 35,5 г/моль, и общая масса = 12 + 35,5 = 47,5 г/моль.
Процент хлора = (35,5 / 47,5) * 100% = 74,7% (не подходит).
8. Подходит только третичный спирт с тремя углеродными атомами, то есть изопропиловый спирт (C3H8O).
ответ:
Структурная формула соединения A - (CH3)2CHOH (изопропиловый спирт).