дано:
- состав C8H10O
- наличие гидроксильной группы
- наличие бензольного кольца
- отсутствие реакции с NaOH (слабая кислота)
- реакция с натрием
найти:
структурные формулы изомерных веществ и уравнения реакций этих веществ с натрием и бромоводородом.
решение:
1. Определим возможные изомеры, соответствующие заданным критериям. Учитывая, что вещества должны содержать гидроксильную группу и не реагировать с NaOH, это предполагает их устойчивость к образованию фенолятов, что характерно для производных алканов и циклических соединений.
2. Возможные изомеры состава C8H10O:
а) 1-окси-2-метилбензол (гидрокситолуол)
Структурная формула:
CH3
|
C6H4-OH
б) 1-окси-3-метилбензол (гидрокситолуол)
Структурная формула:
OH
|
CH3-C6H4
в) 2,4-диметилфенол
Структурная формула:
OH
|
CH3-C6H3-CH3
г) 2-гидрокси-1-метилнафталин
Структурная формула:
CH3
|
C10H7-OH (двойная связь в нафталине)
3. Запишем уравнения реакций каждого из изомеров с натрием и бромоводородом:
а) Реакция с натрием:
C6H5(OH)(CH3) + 2Na → C6H5(ONa)(CH3) + H2↑
б) Реакция с бромоводородом:
C6H5(OH)(CH3) + HBr → C6H5Br(CH3) + H2O
в) Для 2,4-диметилфенола:
реакция с натрием:
C6H3(OH)(CH3)(CH3) + 2Na → C6H3(ONa)(CH3)(CH3) + H2↑
реакция с бромоводородом:
C6H3(OH)(CH3)(CH3) + HBr → C6H3Br(CH3)(CH3) + H2O
г) Для 2-гидрокси-1-метилнафталина:
реакция с натрием:
C10H7(OH) + 2Na → C10H7(ONa) + H2↑
реакция с бромоводородом:
C10H7(OH) + HBr → C10H7Br + H2O
ответ:
Изомерные вещества C8H10O с гидроксильной группой и бензольным кольцом включают 1-окси-2-метилбензол, 1-окси-3-метилбензол, 2,4-диметилфенол и 2-гидрокси-1-метилнафталин. Эти вещества не реагируют с NaOH, но реагируют с натрием и бромоводородом, что подтверждается приведёнными уравнениями реакций.