Question

Природный триглицерид массой 8,80 г, содержащий остатки только ненасыщенных карбоновых кислот, полностью растворили при нагревании в 19,0 см3 25%-ного (по массе) раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г/см3). Для нейтрализации избытка щелочи потребовалось 24,1 см3 10%-ной (по массе) соляной кислоты (плотность 1,06 г/см3). Полученные в результате гидролиза соли карбоновых кислот обработали избытком соляной кислоты, образовавшиеся органические продукты отделили и обработали избытком раствора брома. В результате была получена смесь тетрабромпроизводного и дибромпроизводного в молярном соотношении 2 : 1, причем массовая доля брома в одном из бромпроизводных составляет 36,2 %. Установите воз мож ную формулу триглицерида.

Answer 1

дано:
- масса триглицерида m_триглицерид = 8,80 г
- объем раствора KOH V_KOH = 19,0 см3
- массовая доля KOH = 25%
- плотность раствора KOH = 1,18 г/см3
- объем HCl V_HCl = 24,1 см3
- массовая доля HCl = 10%
- плотность раствора HCl = 1,06 г/см3

найти:
- возможную формулу триглицерида

решение:

1. Рассчитаем массу раствора KOH.

m_раствор_KOH = V_KOH * плотность раствора KOH
m_раствор_KOH = 19,0 см3 * 1,18 г/см3 = 22,42 г.

2. Найдем массу KOH в растворе.

m_KOH = (массовая доля KOH / 100) * m_раствор_KOH
m_KOH = (25 / 100) * 22,42 г = 5,605 г.

3. Рассчитаем количество вещества KOH.

M_KOH = 56,11 г/моль,
n_KOH = m_KOH / M_KOH
n_KOH = 5,605 г / 56,11 г/моль ≈ 0,0999 моль.

4. Теперь рассчитаем массу раствора HCl.

m_раствор_HCl = V_HCl * плотность раствора HCl
m_раствор_HCl = 24,1 см3 * 1,06 г/см3 = 25,506 г.

5. Найдем массу HCl в растворе.

m_HCl = (массовая доля HCl / 100) * m_раствор_HCl
m_HCl = (10 / 100) * 25,506 г = 2,5506 г.

6. Рассчитаем количество вещества HCl.

M_HCl = 36,46 г/моль,
n_HCl = m_HCl / M_HCl
n_HCl = 2,5506 г / 36,46 г/моль ≈ 0,0699 моль.

7. Определим количество моль KOH, которое вступило в реакцию с триглицеридом.

n_KOH_реакция = n_KOH - n_HCl
n_KOH_реакция = 0,0999 моль - 0,0699 моль = 0,0300 моль.

8. Поскольку на одну молекулу триглицеридов приходится три остатка кислот, то количество моль триглицеридов будет равно:

n_триглицерид = n_KOH_реакция / 3
n_триглицерид = 0,0300 моль / 3 = 0,0100 моль.

9. Рассчитаем молярную массу триглицерида.

M_триглицерид = m_триглицерид / n_триглицерид
M_триглицерид = 8,80 г / 0,0100 моль = 880 г/моль.

10. Найдем остатки карбоновых кислот. Если предположить, что остатки ненасыщенные, будем использовать формулу CnH(2n-1)COOH для ненасыщенных жирных кислот.

Молярная масса остатка кислоты:
M_остатка = (C_nH_(2n-1)COOH)
= 12n + (2n - 1) + 12 + 1 = 14n + 1.

Учитывая, что триглицерид состоит из трех таких остатков, у нас есть:

3 * M_остатка = M_триглицерид - 92,09 (молярная масса глицерина).

11. То есть:
3 * (14n + 1) = 880 - 92,09,
42n + 3 = 787.91,
42n = 784.91,
n ≈ 18,70.

Таким образом, остатки карбоновых кислот должны быть около 18 углеродов, и значит, это может быть олеиновая кислота (C18H34O2) или подобные ей.

ответ:
Возможная формула триглицерида: C54H102O6 (три остатка олеиновой кислоты).