Как метильная группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга в молекуле толуола? Как это влияние изменяет:
а)  способность атомов водорода бензольного кольца к замещению,
б) способность метильной группы к окислению? Приведите примеры химических реакций, подтверждающих это влияние.
от

1 Ответ

Метильная группа и бензольное кольцо взаимодействуют друг с другом в молекуле толуола через эффект индукции. Метильная группа обладает электродонорными свойствами и притягивает электрофильные атакующие частицы к бензольному кольцу. Это делает бензольное кольцо более реакционноспособным по сравнению с бензолом, поскольку атомы водорода бензольного кольца становятся менее электронно-плотными и более подверженными замещению.

С другой стороны, бензольное кольцо обладает электроотрицательным зарядом, который может индуцировать электронный дефицит на метильной группе, делая ее более подверженной окислению.

Примеры химических реакций, подтверждающих это влияние:

а) Реакция ацилирования толуола:

C6H5CH3 + CH3COCl -> C6H4(CH3)COCH3 + HCl

Метильная группа увеличивает электронную плотность бензольного кольца, что делает толуол более реакционноспособным по сравнению с бензолом. В результате толуол может реагировать с ацильными группами, образуя соответствующий ацилтолуол.

б) Реакция окисления толуола раствором калия перманганата:

C6H5CH3 + 3KMnO4 + 4H2O -> C6H5COOH + 3MnO2 + 3KOH

Метильная группа обладает электродонорными свойствами, что делает ее более подверженной окислению раствором перманганата калия. В результате метильная группа окисляется до карбоксильной группы, образуя бензойную кислоту.

Таким образом, метильная группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга в молекуле толуола, изменяя способность бензольного кольца к замещению и способность метильной группы к окислению.
от