Question

Метильная группа ориентирует входящий в бензольное кольцо реагент в положения 2 и 4, а группа —COOH — в положение 3. На основании этих данных предложите схему получения из толуола: а) 4-бромбензойной кислоты; б) 3-бромбензойной кислоты

Answer 1

дано:  
- Толуол (C7H8)  
- Группа -COOH ориентирует входящий реагент в положение 3  
- Метильная группа -CH3 ориентирует входящий реагент в положения 2 и 4

найти:  
1. Схему получения 4-бромбензойной кислоты из толуола  
2. Схему получения 3-бромбензойной кислоты из толуола

решение:  

а) Для получения 4-бромбензойной кислоты из толуола:

1. Бромирование толуола с образованием 4-бромтолуа:
   
   C7H8 + Br2 -> C7H7Br + HBr (где C7H7Br - 4-бромтолуол)

2. Окисление 4-бромтолуа до 4-бромбензойной кислоты:
   
   C7H7Br + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Таким образом, общая схема:
   
   C7H8 + Br2 -> C7H7Br + HBr
   C7H7Br + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

б) Для получения 3-бромбензойной кислоты из толуола:

1. Нитрование толуола для получения 2-нитротолуола.  
   
   C7H8 + HNO3 -> C7H7NO2 + H2O (где C7H7NO2 - 2-нитротолуол)

2. Восстановление 2-нитротолуола до 2-аминопроизводного (например, через редукцию):
   
   C7H7NO2 + H2 -> C7H9NH2 + H2O

3. Бромирование 2-аминопроизводного:
   
   C7H9NH2 + Br2 -> C7H8BrNH2 + HBr

4. Окисление 2-аминопроизводного до 3-бромбензойной кислоты:
   
   C7H8BrNH2 + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Таким образом, общая схема:

   C7H8 + HNO3 -> C7H7NO2 + H2O
   C7H7NO2 + H2 -> C7H9NH2 + H2O
   C7H9NH2 + Br2 -> C7H8BrNH2 + HBr
   C7H8BrNH2 + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

ответ:  
a) Схема получения 4-бромбензойной кислоты из толуола:  
C7H8 + Br2 -> C7H7Br + HBr  
C7H7Br + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O  

b) Схема получения 3-бромбензойной кислоты из толуола:  
C7H8 + HNO3 -> C7H7NO2 + H2O  
C7H7NO2 + H2 -> C7H9NH2 + H2O  
C7H9NH2 + Br2 -> C7H8BrNH2 + HBr  
C7H8BrNH2 + KMnO4 + H2SO4 -> C7H5BrO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O