дано:
- бензол (C6H6)
- бром (Br2)
- нитробензол (C6H4(NO2) по количеству, необходимому для реакций)
найти:
а) 1-бром-4-нитробензол
б) 1-бром-3-нитробензол
решение:
а) Для получения 1-бром-4-нитробензола:
1. Реакция с NO2:
- Начнем с бензола (C6H6).
- Проведем нитрование бензола, добавив смесь концентрированных серной и азотной кислот. В результате получится нитробензол (C6H5NO2).
2. Реакция с Br2:
- Далее проведем бромирование нитробензола с использованием брома (Br2) в присутствии катализатора (например, FeBr3).
- Учитывая, что нитрогруппа (NO2) направляет замещение в положение 3, а бромирование приведет к получению 1-бром-4-нитробензола.
Таким образом, итоговая реакция:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + Br2 → C6H4BrNO2 + HBr
б) Для получения 1-бром-3-нитробензола:
1. Нитрование бензола:
- Начинаем также с бензола (C6H6) и проводим нитрование, как описано выше, получаем нитробензол (C6H5NO2).
2. Бромирование:
- Теперь нам нужно провести бромирование, но сначала необходимо превратить неактивную нитрогруппу в более активную. Это можно сделать, используя метилирование или другие методы.
- Затем проводим бромирование в положении 3.
Итоговая реакция будет следующей:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + CH3Cl → C6H4(CH3)NO2 + HCl (или аналогичная реакция для усиления активности)
C6H4(CH3)NO2 + Br2 → C6H4BrNO2
ответ:
а) 1-бром-4-нитробензол получается через последовательное нитрование и бромирование.
б) 1-бром-3-нитробензол получается через предшествующее метилирование или другой метод активации, а затем бромирование.