Бескислородное органическое вещество содержит по массе 11% водорода, 12,8% азота и 32,4% хлора. Это вещество было получено из вторичного амина и хлорэтана. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества, и запишите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте структурную формулу исходного вещества; 3) напишите уравнение реакции получения исходного вещества.
от

1 Ответ

дано:
ω(H) = 11% ω(N) = 12.8% ω(Cl) = 32.4% Вещество получено из вторичного амина и хлорэтана

найти:
молекулярная формула вещества
структурная формула вещества
уравнение реакции получения вещества

решение:

Определение эмпирической формулы:
Предположим, что масса вещества равна 100 г. Тогда:
m(H) = 11 г m(N) = 12.8 г m(Cl) = 32.4 г m(C) = 100 г - 11 г - 12.8 г - 32.4 г = 43.8 г
Количество вещества каждого элемента:
n(H) = 11 г / 1 г/моль = 11 моль n(N) = 12.8 г / 14 г/моль ≈ 0.91 моль n(Cl) = 32.4 г / 35.5 г/моль ≈ 0.91 моль n(C) = 43.8 г / 12 г/моль ≈ 3.65 моль

Соотношение атомов:
C : H : N : Cl ≈ 3.65 : 11 : 0.91 : 0.91 ≈ 4 : 12 : 1 : 1
Эмпирическая формула: C4H12NCl

Определение молекулярной формулы:
Так как вещество бескислородное, то молекулярная формула совпадает с эмпирической: C4H12NCl

Структурная формула:
Вещество получено из вторичного амина и хлорэтана. Реакция идет по механизму SN2. Вторичный амин содержит атом азота, связанный с двумя алкильными группами. Хлорэтан - это CH3CH2Cl.

Простейший вторичный амин - диметиламин (CH3)2NH. Реакция диметиламина с хлорэтаном:
(CH3)2NH + CH3CH2Cl → (CH3)2NCH2CH3 + HCl

Продукт реакции - этилдиметиламин (C4H11N). Это не совпадает с эмпирической формулой C4H12NCl.

Если использовать более сложный вторичный амин и учесть присутствие атома хлора:

Вероятно, реакция идёт между диметиламином и хлорэтаном с последующим присоединением атома хлора к атому углерода. Это может быть 2-хлор-N,N-диметилпропанамин: CH3CH(Cl)CH2N(CH3)2

Уравнение реакции получения вещества:
(CH3)2NH + CH3CH2Cl → CH3CH(Cl)CH2N(CH3)2 + HCl

Ответ:
Молекулярная формула: C4H12NCl
Структурная формула: CH3CH(Cl)CH2N(CH3)2 (2-хлор-N,N-диметилпропанамин или подобный изомер с хлором при вторичном углероде)
Уравнение реакции: (CH3)2NH + CH3CH2Cl → CH3CH(Cl)CH2N(CH3)2 + HCl (упрощенное уравнение, не отражает всех нюансов механизма)
от