Самонадеянность и самоуверенность была связана с его предыдущими многочисленными победами. Ему казалось он не победим! Он был уверен в подчинении Москвы и других княжеств. Однако восточная политика Витовта потерпела крах после сражения на реке Ворскле 12 августа 1399 г. Новый ордынский хан Тимур Кутлук вместе с эмиром Едигеем разгромили объединённое литовско — русско — татарское войско. Погибли герои Куликовской битвы — Дмитрий Боброк — Волынский, Андрей и Борис Ольгердовичи и многие русские князья. В результате Витовт, Тохтамыш и их немецкие союзники бежали с поля битвы.