В маршрутах похода Лжедмитрия I и движения отрядов Болотникова совпадали две вещи. Во-первых, общей была цель походов – взятие Москвы. Во-вторых, и самозванец, и восставшие начинали свои походы с территории южных уездов Российского государства (участки пути между Путивлем и Кромами вообще совпадают). Этот факт объясняется тем, что именно в этих пограничных землях находилось много недовольных действующей властью (в первом случае – Борисом Годуновым, во втором – Василием Шуйским). Население этих окраин всегда славилось своим бунтарским духом. Здесь были сильны казацкие традиции, основанные на свободе и неподчинении любой власти. Поэтому именно на юг бежали разбойники, крестьяне, холопы, посадские люди, а также любители лёгкой наживы. Такое пёстрое население было готово поддержать кого угодно, поверив лишь в обещания лучшей жизни.