Степан Разин начал поход с Дона, а точнее – с Черкасска. Его целью было Поволжье. Под ударами войска повстанцев пали практически все крупные города, находящиеся вдоль побережья Волги: Царицын, Астрахань, Саратов и Самара. На пути дальнейшего продвижения на север, вглубь территории России, стоял хорошо укреплённый Симбирск. С. Разин начал осаду данного города, однако потерпел поражение. На этом наступление восставших завершилось. Тяжело раненный вождь отступил на Дон, где впоследствии был выдан властям зажиточными казаками.
Восстание С. Разина охватило такую большую территорию (практически всё Поволжье) потому, что его призывы (в виде «прелестных писем») находили отклик среди широких народных масс. Простые люди действительно чувствовали себя угнетёнными со стороны богатых сословий (бояр, дворян) и представителей царской власти (воевод и приказных людей). Крестьяне были недовольны своим крепостным положением, посадские люди – поборами и высокими налогами. Поэтому люди часто примыкали к повстанцам из-за стремления добиться справедливости (в их понимании) и лучшей жизни.