Когда князь Дмитрий стал взрослым, ему пришлось несколько лет воевать с тверским князем Михаилом и великим литовским князем Ольгердом. Тверской князь хотел отобрать у молодого князя ярлык на великое княжение, а Ольгерд был на стороне Михаила, потому что был женат на его дочери. Ольгерд считался одним из сильнейших князей того времени: он владел огромной территорией Восточной Европы. Несколько раз Ольгерд пытался взять Москву, но её спасали белокаменные стены, которые были построены при князе Дмитрии Ивановиче. Ольгерд всякий раз разорял окрестности города и уходил в Литву, а московский князь Дмитрий в ответ Ольгерду наносил удары по землям Твери. Такие стычки между князьями продолжались до тех пор, пока однажды на помощь Дмитрию не пришёл серпуховской князь - Владимир Николаевич. Ольгерд понял, что может проиграть сражение, и согласился на мир с Москвой. Надежды тверского князя на помощь литовского войска не оправдалась, да и Орда не хотела давать ему ярлык на княжение. Перемирие с Ольгердом не означало полную победу Москвы над Тверью. В 1375 году один из сторонников князя Михаила богатый московский купец - поехал в Орду и уговорил хана дать ярлык на великое княжение тверскому правителю. Московский князь не мог допустить потерю своей власти, и он решил жестоко наказать соперника. Четыре недели отряды московского войска жгли тверские деревни и сёла, травили на полях посевы, забирали людей в плен. Тверской князь не мог один противостоять войску Дмитрия