Question

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 45,45% углерода, 48,48% кислорода и 6,07% водорода по массе. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) Представим себе навеску искомого органического соединения массой 100 г. Тогда, в таком количестве данного вещества будут содержаться: 6,07 г водорода, отсюда ν(H) = m(H)/M(H) = 6,07 г/1 г/моль = 6,07 моль; 45,45 г углерода, отсюда ν(C) = m(C)/M(C) = 45,45 г/12 г/моль = 3,7875 моль; 48,48 г кислорода, отсюда ν(O) = m(O)/M(O) = 48,48 г/16 г/моль= 3,03 моль;
Обозначим простейшую формулу искомого органического соединения как CxHyOz, тогда: x : y : z = ν(C) : ν(H) : ν(O) = 3,7875 : 6,07 : 3,03 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4.
Т.е. простейшая формула искомого соединения C5H8O4. Исходное органическое соединение является циклическим, которое при окислении перманганатом в кислой среде дает искомое соединение. Предположительно, циклическим соединением является пятичленное кольцо с двойной связью – циклопентен. Тогда при окислении циклопентена образуется пентандиовая кислота, и в нашем случае простейшая формула совпадает с истинной.
2) При окислении циклопентена перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи и образуется дикарбоновая кислота с пятью атомами углерода – пентандиовая кислота.