- Первый крупный конфликт между Тверью и Москвой разгорелся в 1304 г. Михаил Ярославич Тверской проявил недюжинное упорство, стремясь не пропустить Юрия Московского в Орду (устраивал засады на его пути, забирал в плен его родственников).
- Михаил первым из русских князей получил право сбора дани для Орды, пообещав увеличить размер «выходам. Позже его сын Александр также заполучил в Орде великое княжение Владимирское ценой щедрых обещаний. Вместе с ним на Русь для выбивания недоимок прибыл вооружённый ордынский отряд, возглавляемый ханским родственником Чолханом. Беззакония, творимые людьми Чолхана, привели в 1327 г. к мощному народному восстанию в Твери. Итогом его стало жестокое разорение княжества, от которого оно так и не смогло оправиться. В исходе борьбы между тверскими и московскими князьями не последнюю роль играли отношения с Новгородом, одним из самых богатых городов Руси.
- Чтобы привести новгородцев к покорности, Михаил Ярославич в 1312 г. перекрыл пути, по которым в город доставлялось продовольствие. В Новгороде начался голод, жители были вынуждены смириться с властью тверского князя.
-В 1314 г., воспользовавшись отсутствием Михаила, новгородское вече пригласило к себе московского князя Юрия Даниловича
- Осенью 1315 г. Михаил вернулся на Русь в сопровождении ордынского посла с вооружённым отрядом и организовал поход на Новгород, заставив его признать свою власть.
- В 1316 г. новгородцы вновь изгнали наместников тверского князя. Новый поход Михаила не увенчался успехом. В целом политику тверских князей можно характеризовать как политику энергичной силовой консолидации Руси. Но зачастую они совершали большие ошибки, так как во многом руководствовались эмоциями, а не здравым смыслом и политическим расчётом
- В 1317 г., женившись на сестре хана Золотой Орды Узбека - Кончаке, Юрий Московский получил ярлык на великое княжение. Однако тверской князь Михаил Ярославич не подчинился ханской воле и разбил возвращающегося из Орды московского князя. Юрий бежал, а Кончака попала в плен и вскоре умерла в Твери. С точки зрения здравого смысла Михаилу следовало бы немедленно отпустить ханскую сестру. Однако он не устоял перед соблазном похвастаться перед тверичами столь редкостным трофеем. Расплата не заставила долго ждать. Михаила вызвали в Орду, где он был казнён (1318). Столь же необдуманно поступил и сын Михаила Дмитрий. Он убил в Орде Юрия Московского, которого считал главным виновником смерти своего отца. Дмитрий надеялся, что хан простит ему этот самосуд, так как Юрий давно уже впал у Узбека в немилость. Однако повелитель Орды не мог простить своим подданным самоуправства. Дмитрий был через год осуждён насмерть.