Поход инициировал Игорь и начал собирать союзников. Он хотел добиться военной славы, так как не смог принять участия в удачном походе русских в 1184 году. Игорь поучил поддержку от курского князя Всеволода Святославовича, рыльского князя Святослава Ольговича и путивльского князя Владимира Игоревича. Также их поддержал степной народ ковуи, проживающий в этих местах.
Но Игорю не удалось собрать всех союзников. Главное, он не получил поддержки князя Святослава из Киева. Игорь Святославович торопился выйти в поход, поэтому не стал дожидаться пока остальные смогут подготовить войска к походу.
Его войско держало путь к берегам реки Донец, где были расположены лагеря половцев. В пути они столкнулись с небольшим отрядом кочевников. Враг был легко разбит, что вскружило голову полководцу. Но, столкнувшись с основными силами противника, войско Игоря не смогло дать достойный отпор. Русские были окружены, основная часть войска была перебита, лишь некоторым удалось бежать. Сам Игорь попал в плен, сбежать из которого смог только спустя несколько лет.
В плену к Игорю были приставлены 20 охранников, обязанных выполнять его приказы и просьбы. Ему была предоставлена достаточная свобода. Игорь участвовал в ястребиной охоте, у него был собственный священник. Князь не задумывался о побеге пока не поддался уговорам половца Лавра и дружинников.
Когда охрана напилась кумыса, Игорь бежал под покровом ночи. Через пару недель князь добрался до Новгород-Северска, где были рады его возвращению, несмотря на поражение и плен. Затем князь отправился к Ярославу в Чернигов и к князю Святославу в Киев за помощью.
В 1192 году Игорь Святославович, уже с подмогой, совершил еще два похода в степь. Первый был успешным. А второй опять провалился, так как половцы были заранее предупреждены. Игорь позже унаследовал Чернигов, умер в 1201 году.