Уравнение реакции нитрования толуола до тринитротолуола выглядит следующим образом:
C6H4(CH3)NH2 + 3HNO3 + H2SO4 -> C6H2(NO2)3(CH3)NH2 + 3H2O + H2SO4
Нитрующей смесью называют смесь концентрированной азотной и серной кислот, которая используется при нитровании ароматических соединений.
В ходе реакции нитрования электрофильная нитроний-группа (NO2+) атакует молекулу бензола.
Присутствие метильной группы в бензольном ядре ускоряет протекание реакции нитрования, поскольку метильная группа обладает электродонорными свойствами и притягивает электрофильную нитроний-группу к бензольному ядру.
Реакция нитрования толуола происходит легче, чем при нитровании бензола, так как метильная группа обладает электродонорными свойствами, что делает бензольное ядро более реакционноспособным.
Нитрогруппы в ходе нитрования толуола присоединяются к ортоположениям и параположеним, а не к метаположению. Это связано с тем, что метильная группа обладает электродонорными свойствами и притягивает электрофильную нитроний-группу к орто- и параположениям.