Question

При сжигании образца органического вещества массой 19,5 г получено 26,21 л (н.у.) углекислого газа и 11,7 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

ν(С) = ν(CO2) = 1,17 моль, m(C) = M(C) • ν(С) = 12 г/моль • 1,17 моль = 14,04 г, ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 11,7 г/18 г/моль = 0,65 моль, следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 • 0,65 моль = 1,3 моль, m(H) = M(H) • ν(H) = 1 г/моль • 1,3 моль = 1,3 г.
Проверим, есть ли в соединении кислород: m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 19,5 г − 14,04 г − 1,3 г = 4,16 г, следовательно, ν(O) = m(O)/M(O) = 4,16 г/16 г/моль = 0,26 моль.
Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHyOz: x : y : z = 1,17 : 1,3 : 0,26 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2.
Т.е. простейшая формула исходного соединения – C9H10O2. Исходя из высокого соотношения атомов углерода в молекуле, следует предположить, что молекула содержит фрагмент ароматического соединения с 6 атомами углерода. Щелочной гидролиз органического вещества с образованием двух солей протекает в том случае, если одним из его фрагментов исходного вещества является остаток фенола. Следовательно, что простейшая формула совпадает с истинной.
2) Если исходная молекула содержит остаток молекулы фенола (C6H5O-), тогда вторым фрагментом является остаток пропионовой кислоты.