Question

При сжигании образца органического вещества массой 5,22 г получено 5,376 л (н.у.) углекислого газа и 3,78 г воды. При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав С3H6О2. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 5,376 л/22,4 г/моль = 0,24 моль; следовательно, ν(С) = ν(CO2) = 0,24 моль; m(C) = M(C) • ν(С) = 12 г/моль • 0,24 моль = 2,88 г; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,78 г/18 г/моль = 0,21 моль; следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 • 0,21 моль = 0,42 моль; m(H) = M(H) • ν(H) = 1 г/моль • 0,42 моль = 0,42 г.
Проверим, есть ли в соединении кислород: m(O) = m(орг. в-ва) − m(C) − m(H) = 5,22 г − 2,88 г − 0,42 г = 1,92 г, следовательно, ν(O) = m(O)/M(O) = 1,92 г/16 г/моль = 0,12 моль.
Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHyOz: x : y : z = 0,24 : 0,42 : 0,12 = 2 : 3,5 : 1 = 4 : 7 : 2.
Т.е. простейшая формула искомого соединения – C4H7O2, однако в кислородсодержащих соединениях число атомов водорода в молекуле не может быть нечетным числом, следовательно, истинной формулой может быть C8H14O4. Поскольку в составе соединения есть 4 атома кислорода и оно при этом подвергается гидролизу, то логично предложить для него структуру сложного эфира с двумя сложноэфирными группировками. Соединение формула C3H6O2, которое было получено при гидролизе, вполне может быть пропионовой кислотой. Тогда вторым фрагментом исходной молекулы искомого органического соединения является остаток двухатомного спирта, содержащий два атома углерода, и формула C8Н14O4 действительно является истинной.