Question

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1,44 г воды и 12,96 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу  органического вещества А; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома (используйте структурную формулу органического вещества).

Answer 1

1) ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 4,48 г/22,4 л/моль = 0,2 моль, следовательно, ν(С) = ν(CO2) = 0,2 моль, m(C) = M(C) • ν(С) = 12 г/моль • 0,2 моль = 2,4 г, ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 1,44 г/18 г/моль = 0,08 моль, следовательно, ν(H) = 2ν(H2O) = 2 • 0,08 моль = 0,16 моль, ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 12,96 г/81 г/моль = 0,16 моль, ν(HBr) = ν(Br) = 0,16 моль, m(Br) = M(Br) • ν(Br) = 80 г/моль • 0,16 моль = 12,8 г; общее содержание водорода νобщ.(H) = 2ν(H2O) + ν(HBr) = 0,16 + 0,16 = 0,32 моль, m(H) = M(H) • ν(H) = 1 г/моль • 0,32 моль = 0,32 г.
Найдем простейшую формулу данного соединения. Представим ее как CxHyBrz: x : y : z = 0,2 : 0,32 : 0,16 = 1,25 : 2 : 1 = 5 : 8 : 4. Т.е. простейшая формула искомого соединения C5H8Br4.
Поскольку исходное органическое вещество взаимодействует с избытком брома, этим веществом является алкадиен с 5 атомами углерода в молекуле. При реакции алкадиена с недостатком брома возможно образование структурных изомером за счет миграции двойной связи и присоединения атомов брома к различным атомам углерода. Таким образом, простейшая формула совпадает с истинной − C5H8Br4.
2) Поскольку исходное вещество реагирует с избытком брома, структурная формула искомого соединения записывается следующим образом (1,2,3,4-тетрабромпентан)