Question

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества А; 3) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения данного вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома.

Answer 1

ν(CO2) = V(CO2)/Vm = 4,48/22,4 = 0,2 моль => v(C) = v(CO2) = 0,2 моль; ν(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль; ν(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль, тогда: ν(H) = 2ν(H2O) + ν(HBr) = 2∙0,05 + 0,2 = 0,3 моль; ν(Br) = ν(HBr) = 0,2 моль.
Поскольку вещество А может быть получено присоединением брома к углеводороду Б, очевидно, что вещество А кислород не содержит и его общая формула может быть записана как CxHyBrz. Тогда: x : y : z = 0,2 : 0,3 : 0,2 = 1 : 1,5 : 1 = 2 : 3 : 2.
Таким образом, простейшая формула вещества А – C2H3Br2.
Суммарное количество атомов галогена и атомов водорода в одной молекуле галогенпроизводного углеводорода не может равняться нечетному числу. По этой причине истинная формула вещества А, очевидно, не совпадает с простейшей и кратна ей, как минимум, в 2 раза. Удвоив простейшую формулу, мы получим C4H6Br4.
В таком случае исходный углеводород Б, очевидно, имеет формулу C4H6. Данная молекулярная формула вписывается в гомологический ряд соединений с общей формулой CnH2n-2.
Такую формулу могут иметь алкины и алкадиены. Вариант с алкином отпадает, т.к. при частичном бромировании алкинов образование структурных изомеров невозможно. Таким образом, наиболее вероятен в качестве решения алкадиен. При этом одновременно подходят два алкадиена: бутадиен-1,3:   CH2=CH-CH=CH2 и бутадиен-1,2:   CH2=C=CH-CH3
По всей видимости, авторы задания подразумевали все-таки бутадиен-1,4, способный к 1,2− и 1,4-присоединению при взаимодействии с галогеном в соотношении 1:1.